Среди всех мест, которые у России был шанс присоединить к своим владениям, самыми экзотическими были, без сомнения, Гавайские острова.
Открытые Джеймсом Куком в 1778 году, Гавайи были известны русским мореплавателям с 1804 года, когда архипелаг посетила кругосветная экспедиция И. Ф. Крузенштерна и Ю.
Об этом персонаже стоит сказать особо. Родившийся в Мюннерштадте, Шеффер изучал фармакологию в Мюнхене, в Вюрцбурге стал врачом, в 1808 переехал в Россию, изучал ботанику и минералы, но по натуре своей был авантюристом. Первым делом Шеффер прибыл на Оаху и подружился с королем Камеамеа, стал врачом его семьи, и, по его собственным словам, даже вылечил королеву Каауману от жестокой лихорадки. Однако после того, как на острова прибыли русские корабли, отношения между Шеффером и королем расстроились, разговоры о торговых отношениях и фактории прекратились. Видя, что тут больше делать нечего, Шеффер в мае 1816 года отправился на Кауаи (русские называли его Атувай), вызволять «Беринг».
Когда Шеффер прибыл на Атувай, произошло нечто удивительное: король Каумуалии, вассал Камеамеа, объявил, что не только готов вернуть захваченный корабль и заключить договор с Русско–Американской компанией, но и смиренно просил «Его величество государя императора Александра Павловича… принять его помянутые острова под свое покровительство» и обещал навсегда быть верным «российскому скипетру». Но Каумуалии рассчитывал с помощью русских не только обрести независимость от Камеамеа. В июле он заключил с Шеффером тайный трактат о завоевании всех Гавайских островов в обмен на торговую монополию. Заключив договор, Шеффер отправил копии соглашений в Ново–Архангельск и Санкт–Петербург, а сам, не дожидаясь ответа, стал устраиваться на острове: «в продолжении 14 месяцев выстроил на Атувае с помощью данных от короля островитян в Вегмейской долине несколько домиков для фактории и завел сады, а для магазина король дал каменное строение; по его же приказанию старшины провинции, в которой гавань Ганнарей, торжественно сдали оную Шефферу с населяющими оную 30 семействами. Он осмотрел сию гавань, реку Вагмею, озера и все местоположение, заложил на трех возвышенностях крепости, назвав одну Александровской, другую Елизаветинской и третью именем Барклая, а долину Ганнарейскую по желанию короля наименовал по своему имени Шефферовой… К строению оных крепостей король давал своих людей. Сия провинция изобильна малыми речками, богатыми рыбами, поля, горы и вообще местоположение пленительное, почва же земли благонадежнейшая к насаждению винограда, хлопчатой бумаги, сахарного тростника, которых он несколько и насадил, заводя сады и огороды для многих нежных плодов. Урожай оных удостоверил Шеффера о великой пользе, которую сие место и вообще все острова приносить могут России, и даже вычислил интерес из того урожая, который он видел от своего насаждения».
Излишняя поспешность сыграла не на руку предприимчивому немцу. Сперва из Ново–Архангельска пришел ответ, запрещающий Шефферу заключать сделки с королем Каумуалии и лишивший его военной поддержки. Затем недовольные американцы при поддержке короля Камеамеа стали вытеснять Шеффера с островов, построили собственную факторию на Кауаи и стали скупать земли, плантации и товары, обещанные русским. Кроме того, они стали угрожать королю Каумуалии, что, если он не сгонит русских с Кауаи, «то придут к оному 5 американских судов и убьют как его, так и индейцев». Все американцы на русской службе оставили Шеффера, сопротивляться было бессмысленно, и в июне 1817 года на двух судах Шеффер и оставшиеся русские отплыли с Кауаи на Оаху.
В августе 1817 года, когда авантюра Шеффера уже завершилась крахом, Санкт–Петербурга, наконец, достигли его победные реляции. Однако российское правительство в лице императора Александра I и министра иностранных дел Нессельроде, после долгих обсуждений, отклонило предложение гавайского короля о подданстве: «Государь император изволит полагать, что приобретение сих островов и добровольное их поступление в его покровительство не только не может принесть России никакой существенной пользы, но, напротив, во многих отношениях сопряжено с весьма важными неудобствами». Расчет Александра I был в том, чтобы не провоцировать Великобританию на захват распадающихся испанских колоний и не ссориться с американцами, проявлявшими большой интерес к этому региону.
Российско–американская компания, получив убытков на 200 000 рублей, уволило Шеффера, который подался в Петербург и постарался убедить правительство в выгодности захвата Гавайских островов. Однако ни он, ни русский консул в Маниле П. Добелл, побывавший на Гавайях в 1819–1820 годах и заручившийся поддержкой сына умершего Камеамеа, Камеамеа II, не смогли склонить государя принять их точку зрения. В дальнейшем русские моряки прибывали на Гавайях лишь для пополнения продовольствия. О. Е. Коцебу, посетивший архипелаг во время проделок Шеффера, и вновь приехавший туда в 1824–1825 гг. писал, что островитяне принимали русских мореходов «предпочтительно перед всеми жившими здесь европейцами, везде и все нас ласкали. И мы не имели ни малейшей причины быть недовольными».